Swainsonine苦馬豆素因最初由Colegate從灰苦馬豆中分離出來而得名,其分子式為C8H15NO3,相對(duì)分子量為173,熔點(diǎn)144-145 ℃,易溶于水,以及甲醇、乙醇、乙酸乙酯、正丁醇,不溶于氯仿、丙酮等有機(jī)溶劑,純品為白色針狀晶體,酸解離常數(shù)pKa 為7.4。
苦馬豆素因最初由Colegate從灰苦馬豆中分離出來而得名,其分子式為C8H15NO3,相對(duì)分子量為173,熔點(diǎn)144-145℃,易溶于水,以及甲醇、乙醇、乙酸乙酯、正丁醇,不溶于氯仿、丙酮等有機(jī)溶劑,純品為白色針狀晶體,酸解離常數(shù)pKa為7.4。
苦馬豆素首先是由澳大利亞學(xué)者Colegate等從灰苦馬豆(Swainsonacanescens)中分離到的一種純毒素而得名,其發(fā)現(xiàn)歷經(jīng)一個(gè)世紀(jì)。
自從Marsh證實(shí)瘋草病與采食某些棘豆屬和黃芪屬植物有關(guān)以后,許多學(xué)者進(jìn)行了毒素的分離研究.Colegate利用α-甘露糖苷酶為工具從灰苦馬豆中分離出一種純毒素,并鑒定為吲哚茲定生物堿(indolizidinealkaloids)--苦馬豆素。
在我國,曹光榮等從黃花棘豆中分離出苦馬豆素,并證實(shí)了這種生物堿對(duì)α-甘露糖苷酶有很強(qiáng)的抑制作用.隨后顧百群、王凱、趙寶玉、黃有德等的實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步證實(shí)了甘肅棘豆、莖直黃芪、變異黃芪中也含有苦馬豆素。
童德文等通過升華法和高效液相色譜分離法從甘肅棘豆中分離得到苦馬豆素純品,提取率分別為0.0014%和0.0052%.James等在苦馬豆素及相關(guān)糖苷酶抑制劑學(xué)術(shù)會(huì)議上指出,苦馬豆素是植物能引起瘋草中毒癥狀的毒素。
化學(xué)性質(zhì)
它由兩個(gè)共用1個(gè)碳原子和1個(gè)氮原子的環(huán)以及3個(gè)羥基構(gòu)成.從表面上看,該化合物結(jié)構(gòu)式相對(duì)簡(jiǎn)單,但由于4個(gè)手性碳原子的存在,使得對(duì)其進(jìn)行手性全合成變得難度很大。
合成
由于苦馬豆素的優(yōu)異生物活性及天然來源含量極小,引起科學(xué)家對(duì)其合成的極大興趣.自從1984年對(duì)苦馬豆素進(jìn)行全合成以來,20余年時(shí)間里文獻(xiàn)共報(bào)道了30余條全合成路線。